Nombre Completo: Dr. Jack Sheppard
La razón de el viaje: devolver el cuerpo de su padre a los Estados Unidos
El significado del nombre: el pastor, o jefe del grupo.
Profesión: cirujano vertebral en St. Sebastian hospital.
Jack Sheppard es un neurocirujano que vivió en los Estados Unidos de América. Su despertar en la selva es el que abre el primer episodio de la serie. Después de llegar a la isla, Jack asume un papel de liderazgo, y es apoyado por la mayoría de los supervivientes. Su círculo de liderazgo incluye a John Locke y Sayid, y es íntimo amigo Hurley, Charlie, y Rose. Tiene una amistad manifiesta con Kate, a quien conoce inmediatamente después del accidente. Desarrolla una gran rivalidad con Sawyer, fundado en parte sobre su amistad con Kate, a quien desprecia y desconfía. Al final de la primera estación, Jack y Locke han desarrollado una rivalidad sobre la base de sus diferentes interpretaciones sobre la isla y el accidente, al Locke decirle a Jack que él (Locke) es un "Hombre de fe" mientras que Jack es un hombre de ciencia.
En anteriores capítulos se revela haber estado casado con Sarah, una ex paciente suyo. Sin embargo, en la escena retrospectiva de Exodus: Part 1 justo después de abordar el vuelo, no llevó una alianza y dijo que ya no estaba casado.
Tiempo antes del vuelo, Jack descubrió a su padre, el Dr. Christian Sheppard, operar a una mujer mientras estaba bajo los efectos del alcohol; y había creado una situación insostenible en la sala de operaciones. Jack sustituyó a su padre en la cirugía, pero era imposible reparar el daño que causo, y la mujer murió. Inicialmente, el padre de Jack se aprovecha del sentido del respeto y el caracter como padre, y convenció a Jack de firmar un informe diciendo que la mujer estaba en una situación médica crítica inminente. Sin embargo, durante la investigación médica respecto a la muerte de la paciente, Jack descubrió que la mujer estaba embarazada, un detalle que su padre se olvidó mencionar. Era imposible quedarse en silencio, Jack reveló lo qué pasó realmente a la junta de investigación. Esto resultó en el final de la carrera médica de su padre, conduciendo a Christian en una depresión, huyendo a Sydney.
Jack fue ordenado por su madre ir a Sydney y encontrar a Christian. Una vez allí, Jack se entera de que su padre había muerto por exceso de alcohol. Forzado a traer a su padre a Estados Unidos para el entierro, Jack abordó el vuelo 815 con el ataúd de su padre. Conoce a Locke en el vuelo, y se sienta en un asiento que da a la ventana al lado de el pasillo de Rose. Sólo antes del choque, conversa con Rose, cuyo marido ha salido para el baño, confortandola durante la turbulencia. Se desmayó antes de la desintegración de la aeronave y no vio la sección de cola se desprenderse. Fue lanzado lejos de los restos a la selva evidentemente.
Inmediatamente después del choque, administra y organiza primeros auxilios a los numerosos supervivientes alrededor de los restos en llamas de la nave. Sus propias lesiones constan de un corte profundo en la espalda, que no puede coser él mismo, y por lo tanto, pide la ayuda de Kate para coser los puntos. Ese momento es el origen de su amistad. Conduce una expedición a la maraña siguiente para encontrar la cabina de la aeronave e ir por el transceptor. Al mismo tiempo que Kate, presencia la fatal escena en la que el piloto es arrebatado de la cabina por un ser "Gigantesco".
Justo antes de que Sawyer abordara la balsa, firma la paz con Jack y le revela que había conocido a su padre en una barra en Australia, y el padre de Jack le dijo qué estaba orgulloso de su hijo, pero cómo no era valiente no podía decírselo el mismo. Fue un breve momento de allí Christian murió de exceso de alcohol.
Al final de temporada Jack y Locke conducen la expedición una maraña para encontrar la dinamita que esta a bordo de la "Roca negra" y usarla para detonar la escotilla que Locke ha descubierto y poder abrirla. A pesar de la insistencia de Locke de "Dejarlo ir", Jack salva a Locke de ser jalado en el agujero por el "Monstruo". La creencia en una fuerza sobrenatural de John Locke sirvió de guía a los supervivientes, Jack advierte a Locke que la situación puede ponerse peligrosa ahora que la escotilla ha sido estruendosamente abierta, pero hizo caso omiso a su advertencia y se quedo en la escotilla; Kate le dijo que le íba a cubrir la espalda para entrar en caso de algún problema.
Matthew es un actor de amplia trayectoria debido a su interpretación de Charlie en el drama Party of Five, una serie del mismo director y creador de Lost: J.J. Abrams. Party of Five fue ganadora del Globo de Oro en 1996 como mejor serie dramática y catapultó tanto a Abrams como a Fox a la fama.
Sin embargo, Matthew decidió dejar pasar el tiempo y perfeccionar sus habilidades actorales, para seguir haciendo papeles de calidad, sin la influencia del estrellato.
¿Un dato curioso? Al comienzo, los productores usarían a Matthew solo para el primer capítulo en el cual moriía tras el accidente. Pero su gran actuación los dejó impactados y decidieron ofrecerle el papel protagónico para el resto de la serie.
